Faavaeina, Aoga maualuga ma aoga
O a uiga faaalia masani mo alkanes
Vasega taitasi o tuufaatasi vailaau e mafai ona faaalia meatotino ona o latou fausaga faaeletoroni. Mo alkanes tali suia masani, cleavage po oxidation molecular. faagasologa vailaau uma ei latou lava tafe faapitoa, lea o le a toe talanoaina.
O le a alkanes
O lenei faatumulia tuufaatasi hydrocarbon, lea ua lauiloa o paraffin. O nei molecules aofia ai na o le carbon ma atoms hydrogen, e filifili acyclic linear po branched lea e na o se lotoa e tasi. Ona o le uiga o le vasega, e mafai ona fuafua o le a le tali uiga o alkanes. Latou te usiusitai i le fuafaatatau o le vasega atoa: H 2n + 2 F n.
fausaga vailaau
Paraffin molecule aofia atoms carbon faaalia sp 3 hybridization. Latou orbitals valence uma e fa le tutusa foliga, le malosi ma le taitaiga i le vanimonimo. O le tele o le laau i le va o le malosi tulaga o le 109 ° ma le 28.
Le afioaga o le tasi noataga i molecules fuafuaina mea uiga faaalia e uiga o alkanes. O loo i ai σ-lotoa. Fesootaiga i le va carbons o nonpolar ma weakly polarizable, o si umi atu nai lo F-T. Foi, o le electron density o se suiga i se atomu carbon e sili ona electronegative. O le taunuuga o lotoa e faamatalaina i le polarity maualalo F-T.
suia uiga faaalia
Mea paraffins vasega se gaoioiga vailaau maualalo. e mafai ona faamatalaina lenei ala i le malosi o le sootaga i le va o C-C ma le F-T, lea e faigata ai ona solia ona o le lē polarity. O le faavae o lo latou faafanoga o faiga homolytic, lea e aofia ai le ituaiga māeʻa saoloto. O le mafuaaga lena o loo faamatalaina alkanes e se tali suia. O mea e mafai ona fegalegaleai faatasi ma le vai molecules po ions o le feaveaʻia totogi.
Latou faatulaga saoloto suia māeʻa o loo suia ai le atoms hydrogen e elemene halogen po o isi vaega toaaga. O nei tali e aofia ai taualumaga e faatatau i halogenation, sulfochlorination ma nitration. O nei taitai atu ai i le sauniuniga o le pogai alkane.
- Amata le faagasologa i se nucleation āmataga po o le filifili, i mea na faia ai lea radicals saoloto. O le catalysts o punavai o le malamalama ma faʻavevela ultraviolet.
- Ona atiina ae filifili lea sosoo fasimea toaaga tauaveina fegalegaleaiga ma molecules toaaga. O lo latou liua i molecules ma radicals, faasologa.
- a solia le laasaga mulimuli o le filifili. E recombination po mou o fasimea toaaga. Faapea ona faamutaina le atinae o se tali filifili.
O le faagasologa o halogenation
O loo faavae i luga o le auala o le ituaiga māeʻa. Alkane tali halogenation e faia e irradiation ma ultraviolet malamalama ma faʻavevela o se tuufaatasiga o halogens ma hydrocarbons.
vaega uma o le faagasologa o le mataupu i le tulafono o le taua Markovnikov. O loo faapea mai undergoes suia e halogen, aemaise lava hydrogen, lea e faatatau i le carbon hydrogenated. e Halogenation nofoaga i le faasologa lenei: mai se autu i se atomu carbon maualuluga.
O le faagasologa e tuu lelei i molecules alkane ma le faasologa o autu hydrocarbon umi. ua tatau ona totogi lenei i le faaitiitia o le malosi ionizing i lenei faatonuga, o le mea faigofie electron cleaved.
O se faataitaiga o le chlorination o molecules methane. O le gaoioiga o le leisa ultraviolet mafua a chlorine vaeluaina ituaiga māeʻa e tauaveina se osofaiga i luga o le alkane. Tuueseeseina e tupu ma le faavaega o atomika hydrogen H 3 F · po o se methyl māeʻa. O se vaega itiiti, i le faasologa, osofaia le chlorine molecular, e tau i le faafanoga o lona fausaga ma faavaega o se vailaau fou.
I vaega taitasi o loo tauaveina le faagasologa o le suia na o le tasi atomu hydrogen. O le halogenation taitai atu ai tali o alkanes i le faavaeina faifai malie o hlormetanovoy, dichloromethane, ma trihlormetanovoy molecule tetrahlormetanovoy.
Schematically, o le faagasologa e faapea:
H 4 F + mata: mata → H 3 CCl + HCl,
H 3 CCl + mata: mata → H 2 CCl 2 + HCl,
H 2 CCl 2 + mata: mata → HCCl 3 + HCl,
HCCl 3 + mata: mata → CCl 4 + HCl.
I le faatusatusa atu i le chlorination o methane molecules tauaveina se faagasologa ma isi alkanes faamatalaina maua mea ua suia hydrogen e le o se tasi atomu carbon, ma ni nai i. Latou Fua Faatusatusa Aofaiga eo faatasi ma faailoga le vevela. I le tulaga malulu, se faaitiitia o le fua faatatau o le faavaega o pogai ma le maualuluga, lona lua ma le faatulagaina autu.
Faatasi ai ma le faateleina o le vevela saosaoa taulaʻiga o le faavaega o e tuufaatasi ua faalaugatasia. I le faagasologa halogenation o loo i ai le uunaiga a le vala static lea faailoa mai ai se avanoa eseese o fetoaiga o le māeʻa ma le atomu carbon.
e le tupu faagasologa halogenation ma vaimū i lalo o tuutuuga masani. E tatau ona faia tuutuuga faapitoa. Ina ua tualiali i methane tupu e tusa iodide hydrogen halogen tupu. O loo i ai se aafiaga i methyl iodide o se taunuuga tu mai methane ma vaimū reactants uluai. ua manatu o se tali atu i ona feliuai.
Wurtz tali o alkanes
O se auala mo le mauaina o hydrocarbons ma le faatulagaga symmetrical faatumulia. E pei o le o loo faaaogaina reactants uamea sodium, alkyl bromides po chlorides alkyl. Ma o latou fegalegaleaiga saunia sodium halide ma faateleina filifili hydrocarbon o le aofaiga o le radicals hydrocarbon lua. Schematically, o le tuufaatasia e faapea: R-mata + mata-R + 2Na → R-R + 2NaCl.
ua na mafai Wurtz tali o alkanes pe afai o le halogens i latou molecules ua i le atomu autu carbon. F.t.t., CH 3 -CH 2 -CH 2 br.
Afai i le taimi o taaloga o galogenuglevodorododnaya tuufaatasiga o tuufaatasi e lua, i le totoʻoga tolu filifili eseese oloa faia. O se faataitaiga o lenei tali atu e mafai ona avea sodium fegalegaleaiga alkane ma chloromethanes ma hloretanom. O le galuega faatino o se paluga o lo o aofia butane, alu i le kesi ma ethane.
E le gata i sodium, e mafai ai e faaaoga isi uʻamea alkali, lea e aofia ai lithium po potassium.
faagasologa sulfochlorination
Ua taʻua foi o le tali Reed. E tafe i luga o le mataupu faavae o le toe suia saoloto. O lenei ituaiga o tali e masani o alkanes i le faatinoga o se tuufaatasiga o teio karaponi ma chlorine molecular i le afioaga o le leisa ultraviolet.
O le faagasologa e amata i le faiaina o le faiga filifili, lea o le chlorine maua mai le radicals lua. O se tasi o osofaiga alkane lea e mafua ai se fasimea alkyl ma molecules o chloride hydrogen. E hydrocarbon māeʻa faapipii e fausia karaponi teio fasimea lavelave. Ina ia faamautuina pueina tupu tasi atomu chlorine mai se isi molecule. O le mea mulimuli o se chloride sulfonyl alkane, ua faaaogaina i le tuufaatasia o le tuufaatasi luga e le malosi.
Schematically, silasila le faagasologa e pei o lenei:
CLCL → hv ∙ mata + ∙ mata,
Itula + ∙ mata → R ∙ + HCl,
R ∙ + OSO → ∙ RSO 2,
∙ RSO 2 + ClCl → RSO 2 mata + ∙ mata.
O le faagasologa e fesootai ma nitration
Alkanes tali atu ma le acid nitric i se fofo 10% ma le oxide nitrogen tetravalent i se tulaga gaseous. Tuutuuga o lona tulai mai o le tulaga faatauaina maualuga o le vevela (e uiga i le 140 ° C) ma le maualalo o tulaga faatauaina uunaiga. I le galuega faatino tuuina nitroalkanes.
Le faagasologa o le saoloto-māeʻa ituaiga faaigoa le saienitisi Konovalov, tatalaina nitration tuufaatasia: CH 4 + HNO 3 → CH 3 LEAI 2 + H 2 O.
O le faiga o cleavage
Mo dehydrogenation ma le faapapaina masani alkane. undergoes molecule Methane a decomposition vevela atoatoa.
O le faiga faavae o le tali i luga o le cleavage o atoms mai alkanes.
faagasologa dehydrogenation
Ina ua vavaeeseina le atoms hydrogen i luga o le auivi carbon o paraffins, vagana methane e maua tuufaatasi unsaturated. O tali vailaau o alkanes tofotofoina i le vevela maualuga (400 i le 600 ° C) ma i lalo o le gaoioiga accelerators pei platinum, limasene, oxides chromium ma alumini.
Afai e auai i le tali mai a molecules ethane po o le alu i le kesi, o lona oloa a ethene po propene le tasi i le fusi e lua.
O le dehydrogenation o le maua auivi carbon-lima fa po o le lotoa diene. Mai faia butadiene butane-1,3 ma 1,2-butadiene.
Afai o le taimi nei i le tali mea ma 6 po o le sili atoms carbon, ua faia e le benzene. O loo i ai se mama o ituaiga laau manogi i noataga lua tolu.
O le faagasologa e fesootai ma decomposition
I lalo o tali vevela maualuga o alkanes e mafai ona oo i se va noataga carbon ma faavaega o ituaiga malosi o ituaiga māeʻa. O le faagasologa ua taʻua o le faapapaina o po pyrolysis.
Susunuina le reactants e vevela silia le 500 ° C, taunuuga i le decomposition o le molecules o loo faia faafefiloi faigata o radicals alkyl-ituaiga.
Tauaveina i lalo o le malosi faʻavevela o le pyrolysis o alkanes i se umi filifili carbon ona maua tuufaatasi faatumuina ma unsaturated. Ua taʻua o le faapapaina o vevela. O lenei faagasologa e faaaoga seia oo i le senituri ogatotonu o le 20.
O le drawback sa ia maua hydrocarbons ma se numera octane maualalo (itiiti ifo i le 65), o lea na suia ai vaega taua o le faapapaina o. O le faagasologa e tupu i le vevela o loo i lalo 440 ° C, ma omiga o le itiiti ifo i le 15 atmospheres, i luma o se alkanes aluminosilicate faamatuu vaepenisini i ai o se fausaga branched. O se faataitaiga o le pyrolysis o methane: 2CH 4 → t ° C 2 H 2 + 3H 2. O le hydrogen acetylene ma molecular faia i le taimi o le tali.
E mafai ona noatia molecule e methane liua. I lenei tali e manaomia ai le vai ma se vaega taua limasene. O le galuega faatino o se tuufaatasiga o carbon monoxide ma hydrogen.
Oxidation faagasologa
O le tali vailaau e alkane masani e fesootai ma aafiaga electron.
E i ai le taavale-oxidation o paraffins. E aofia ai le a saoloto faiga māeʻa o oxidation o hydrocarbons faatumulia. I le taimi o le tali, na maua suavaia vaega hydroperoxide alkane. Le taimi muamua ona gaoioi molecule paraffin ma le okesene i le radicals toaaga faasoasoa. Sosoo ai, interacts vaega alkyl isi molecule Le 2, maua ∙ ROO. Talu mai le peroxy māeʻa o se acid puta ua faafesootai molecule alkane, ona faamaloloina hydroperoxide. O se faataitaiga o le autooxidation o ethane:
F 2 H 6 + Le 2 → ∙ F 2 H 5 + HOO ∙,
∙ F 5 H 2 + Le 2 → ∙ OOC 2 H 5,
∙ OOC 2 H 5 + F 2 H 6 → HOOC 2 H 5 + ∙ F 2 H 5.
Mo alkane faamatalaina e le tali o combustion e mafuli meatotino vailaau, i le fuafuaina o le tuufaatasiga o se suauu. O i latou o oxidative i le natura ma le emission o le vevela: 2C 2 H 6 + 7O 2 → 4CO 2 + 6H 2 O.
Afai ua matauina le faagasologa i se tamai aofaiga o le okesene, o le e mafai ona avea oloa faaiuga a carbon divalent po monoxide carbon, lea ua fuafuaina e le mamafa o Le 2.
I le oxidation o alkanes i lalo o le uunaiga a mea catalytic ma le vevela i le 200 ° ua maua F molecule ava malosi, aldehyde po acid carboxylic.
ethane FAAAʻOAʻOGA:
F 2 H 6 + Le 2 → F 2 H 5 Oi (ethanol),
F 2 H 6 + Le 2 → CH 3 Cho + H 2 Le (ethanal ma le vai)
2C 2 H 6 + 3O 2 → 2CH 3 COOH + 2H 2 Le (acid ma le vai ethanoic).
e mafai ona oxidized Alkanes i lalo o le gaoioiga o peroxides cyclic trinomial. E aofia ai dimethyl dioxirane. O le taunuuga o le oxidation o paraffins molecule le ava malosi.
te le tali paraffins sui e KMnO 4 po o potassium permanganate, faapea foi ma le vai bromine.
isomerization
I alkanes faamatalaina tali ituaiga suia i se faiga electrophilic. ua tuuina lenei isomerization o le filifili carbon. Catalyzes lenei faagasologa le chloride alumini, lea o loo tali i se paraffin faatumulia. O se faataitaiga o le isomerization o molecule butane, lea e 2-methylpropane: F 4 H 10 → F 3 H 7 CH 3.
faʻamanogi faagasologa
Faatumulia mea lea le filifili carbon autu o loo i le ono po o le sili atoms carbon, e mafai ona o le faafoeina o dehydrocyclization. Mo le molecules puupuu o le uiga o lenei tali. O le taunuuga o se mama e ono membered pea e pei cyclohexane ma pogai ai.
I accelerators le afioaga o le tali, ma pasia le isi dehydrogenation o le liua i se mama benzene sili atu fale o manu. E tupu le faaliliuina hydrocarbons acyclic e aromatics po o le malae. O se faataitaiga o le dehydrocyclization o hexane:
H 3 F-CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH 3 → F 6 H 12 (cyclohexane)
F 6 H 12 → F 6 H 6 + 3H 2 (benzene).
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